全国突围赛第4场50进10：第一轮《叶子》第二轮《Eyes on Me》 全国突围赛第7场30进10：第一轮《Dreams》第二轮《痒》 2009年6月26日 快乐女声10强突围赛中的第一组中的第一个晋级10强。 7月17日晚《快乐女声》十强赛第一场比赛中演唱歌曲： 《如果云知道》 《写一首歌》 7月24日晚《快乐女声》十强赛第二场比赛中演唱歌曲： 第一轮十强排名赛——《玫瑰玫瑰我爱你》—黄龄版 第二轮“ELLE第二周电子音乐杂志封面”争夺赛——《Close to you》 7月31日晚十进七比赛，PK击败李霄云，进入全国七强。PK歌曲《夜太黑》。并在该场比赛中演唱了高难度的歌曲《绒花》。 8月7日《快乐女声》7进6中演唱歌曲： 第一轮——《B小调雨后》 第二轮——《Better Man》 8月7日《快乐女声》7进6的比赛中，在与潘辰的PK中，成功晋级全国六强。 8月14日《快乐女声》6进5的比赛中，在与实力派黄英的PK中胜出，成功晋级全国五强， 8月21日《快乐女声》5进4中演唱歌曲： 第一轮——《天下有情人》（与魏晨合唱） 第二轮——《新不了情》 PK李霄云自我拯救—— 《玫瑰人生》 终极PK—— 《夜夜夜夜》 在终极PK时，郁可唯握有选择李霄云和刘惜君的主动权，她选择了刘惜君并在PK时取胜 晋级全国四强。 8月28日《快乐女声》4进3中演唱歌曲： 第一轮——《十字街头》 第二轮——《你看你看月亮的脸》 第三轮——《痒》 终极PK—— 《千言万语》 在与黄英的PK中，以11：14惜败，止步三强。
