《失恋高跟鞋》是一部2005年于台湾首播的20集都市言情剧，由何平执导，伊能静、林嘉俐、陈孝萱、安雅、吴兴国主演。
剧情围绕四位事业成功的单身女性展开：张宁、叶哲维、孟丽婷、方子芹，她们在台北这座现代都市中追求自立，却各自陷入爱情困境。
张宁（伊能静饰）是心理治疗师，多次偶遇台北“黄金单身汉”马大成后坠入爱河。然而，马大成的风流与犹豫不决让她屡遭伤害，最终选择离开。一直默默守护她的立群，因沉默而未能及时阻止悲剧，张宁的离开也让他陷入痛苦。
叶哲维（林嘉俐饰）是建筑师，坚持独身主义，对感情绝口不提。阳光青年王俊豪对她展开热烈追求，但五岁的年龄差距让她始终犹豫。王俊豪的真诚与坚持逐渐打动了她，但最终，叶哲维仍选择回归单身生活，放弃这段感情。
孟丽婷（陈孝萱饰）游走于男人之间，却遇到痴情汉李建国。李建国一生只爱过大学时的初恋孟丽婷，重逢后，孟丽婷因愧疚接受他的靠近，但最终仍选择辜负，继续自己的自由生活。
方子芹（安雅饰）渴望成为妻子与母亲，遇到拥有房子、车子、儿子和财富却拒绝再婚的罗育民。两人从极端对立到互相欣赏，婚姻崇拜者与婚姻失败者的碰撞，成为剧情一大看点。
该剧通过四位女性的爱情故事，展现了现代都市女性在事业与情感间的挣扎与选择，以及她们面对爱情挫折时的不同态度。
