《与黑帮老大的365天》讲述了黑帮老大遇见女主，因此爱上女主并囚禁女主的故事。
男主马西莫出生于黑帮家族，从小就肩负着继承家族的责任，父亲被敌人暗杀之后，不得已继承了父亲的产业，成为了黑帮的首领。
女主劳拉是一家五星级酒店的总监，女强人的性格，但是与男友的关系却一直不好，内心非常的空虚，在和好友去旅游的时候被马西莫所绑架，并荒唐的和他开始了365天的旅程。
刚开始劳拉总想着逃跑，并用尽办法想要惹怒马西莫从而逃跑，可马西莫却用真心在最后打动了劳拉的心，得到了劳拉的爱。
可是好景不长，就在两人准备结婚时，女主在试婚纱的时候却被敌人找到并暗杀，而结局的最后却并没有明确的表示出劳拉是不是真的死了，给了观众一个伏笔。
